A 33 éves játékosnak az október 22-én rajtoló idény végén jár le a hároméves, 100 millió dollárról szóló megállapodása a klubbal, ezt toldották meg most a felek plusz egy évvel, amely további 31 millió dollárt ad a kosarasnak.

Lowry a torontóiak történelmi első sikerével zárult 2018–2019-es szezonban 65 mérkőzésen lépett pályára, átlagban 14.2 pontot szerzett, 4.8 lepattanót gyűjtött be, és karriercsúcsot jelentő 8.7 gólpasszt osztott ki.