Shack négyszer (1962, 1963, 1964, 1967) nyert Stanley-kupát a kanadai együttessel, a második címnél ő szerezte a bajnoki diadalt érő győztes gólt a Detroit Red Wings ellen. Az All Star-gálára háromszor kapott meghívót.

Pályafutása során 1047 mérkőzésen 465 pontot gyűjtött, ám 1431 büntetéspercével is kiemelkedett a mezőnyből. Legnagyobb sikereit a Torontóval érte el, de megfordult a New York Rangers, a Boston Bruins, a Los Angeles Kings, a Buffalo Sabres és a Pittsburgh Penguins gárdájában is.